Stawowy legitymuje się licencją trenerską UEFA A, zdobytą w 2017 roku. Swoje trenerskie doświadczenie zdobywał m.in. w tracie stażów w ekstraklasowych Wiśle Kraków oraz Piaście Gliwice. Jest magistrem wychowania fizycznego oraz zarządzania przedsiębiorstwem, a także ukończył studia podyplomowe – trener klasy pierwszej piłka nożna.

W swojej karierze trenerskiej prowadził czwartoligowe: Iskrę Pszczyna, Szczakowiankę Jaworzno, Sarmację Będzin, a także małopolskie MKS Trzebinia oraz Pcimiankę Pcim. W ostatnim czasie (od listopada 2021) pracował w klasie okręgowej w grupie skoczowsko-żywieckiej w Wiśle Strumień. Przed laty związany był również z drużynami Podbeskidzia min. Maksymilianem Cisiec oraz Skałką Żabnica. Szymon Stawowy podczas pracy w Iskrze Pszczyna blisko współpracował z Mirosławem Dreszerem i Janem Furlepą. W 2010 roku z LKS-em Studzienice wywalczył awans do A klasy.